Мнозина смятат, че няма да успее да пробие на голямата футболна сцена, но още на дванадесет годишна възраст е забелязан от големите португалски клубове. Въпреки това той избира да играе за Спортинг (Лисабон). Дебютният му мач е срещу италианския Интер. В приятелски мач срещу Манчестър Юнайтед, Сър Алекс Фергюсън има възможността да оцени таланта на Роналдо и да го привлече. Денят е 13.08.2003 година, а сумата – 17.5 млн. евро, което е световен рекорд за тийнейджър. От август 2003 е викан за постоянно в португалския национален отбор, като за отрицателно време се превръща в любимец на феновете, жените и гей обществото.
На Европейското първенство в Португалия през 2004г. отборът му достига до финал, където губи злощастно с 1:0 от аутсайдера Гърция. Кристиано Роналдо се превръща във втория най-млад реализатор на европейски първенства. През 2005 г. става рекламно лице на Pepe Jeans (London) и Suzuki Swift. Есента на 2005 г. той беше арестуван в Лондон по подозрения за изнасилване, но явно всичко се е разминало в негова полза. На Световното първенство в Германия през 2006 г. Португалия достига до полуфинал, а той става втория най-добър млад играч на първенството. След скандала с Уейн Руни, Роналдо решава да напусне Манчестър Юнайтед и вероятно новият му клуб ще е Реал Мадрид. Истинската причина за това негово решение е годеницата му Мерче Ромеро. Девет години по-възрастната TV звезда е тази, за която смята да се ожени Роналдо. Според запознати тя много умело го командва и признава, че за брака им ще е по-добре, ако той да играе в някой испански или португалски отбор.
